Богата многовековая история Трубчевской земли. Не любить, не дорожит ею нельзя. На всю жизнь остаются в нашей памяти те места, уголки, где мы родились и росли. Улочки и улицы древнего города - свидетели давно минувших лет. Они являются частью нашего культурного и природного наследия.

Важную роль формирования планированной структуры города Трубчевска играла система дорог, она складывалась в первую очередь под влиянием первых путей сообщения, как местного, так и общегосударственного значения. В средневековый период (Х11-ХV века) важным и удобным путем для торговли и сообщения была глубоководная р. Десна. Вниз по Десне путь шел к городам древней Руси, таким как Новгород-Северский, Чернигов, Киев. Вверх по Десне Трубчевск был связан с Брянском. Но наибольшее значение для Трубчевска имели сухопутные дороги. Выделялись 4 главных сухопутных направления: дорога на юго-восток к Севску, Курску - эта дорога носила название Старого погостского шляха или Севского большака; на юго-запад - древнейшая Киевская дорога; третье направление - старая Смоленская дорога, которая вела на северо- запад от Трубчевска на Рославль и Смоленск; четвертое направление - на северо- восток на Брянск и Орел.
Во второй половине XII века Трубчевск приобретает облик торгового и административного центра. Данный процесс сопровождался быстрым территориальным ростом города, путем освоения новых территорий к юго- западу и северо-западу от посада в направлении главных дорог. В этот период вдоль дорог складываются городские слободы. Слободой, в старину называлось пригородное селение, которое располагалось за стеной города. Юго-западнее посада располагалась Стрелецкая слобода - в границах современных улиц - Свердлова, Советская, Луначарского. К северо-западу от посада - Пушкарская слобода - Брянская, Урицкого, Фрунзе. В это же время создаются Жучинская слобода, Торговая и Затинщицкая. Таким образом, планировка города Трубчевска до XVII века находилась в строгом соответствии с направлением основных дорог.
В XVIII веке в русском градостроительстве наметился переход от стихийного, неорганизованного формирования городов к их плановому строительству. В августе 1781 году г.

Трубчевск получил утвержденный Екатериной II регулярный, перспективный план - первый генплан города. Тогда же был и утвержден герб г. Трубчевска.Фон этой части герба - светло-голубой. Нижняя часть: на золотом поле три груши, которыми славился город.Герб Трубчевска представлял собой геральдический щит, разделенный на две части. В верхней части щита изображен герб губернского города Орла. Трубчевск входил в состав Орловской губернии. На переднем плане изображение городской крепостной стены белого цвета. В центре стены парадные ворота, над которыми возвышается образ одноглавого орла черного цвета с золотой короной на голове. Фон этой части герба - светло-голубой. Нижняя часть: на золотом поле три груши, которыми славился город.

В плане 1781 года прослеживается два главных направления основной планировки: Трубчевск-Стародуб и Брянск-Киев. Центром планировочной структуры города являлась «Соборная гора». Крестообразная планировка с центром нашла свое отражение в новом регулярном плане. Согласно новому регулярному плану в Трубчевске намечается создание новых площадей: Соборной, которая ушла под Городской парк, Покровская (Торговая), Ильинская (Сенная), Сретенская (назывались от церквей того же названия) Малоархангельская, Казарменская (от стоявших здесь казарм).
На основные направления «нанизывались» улицы. Характерной особенностью которых была собранность, город практически не разделялся на части. Новая система состояла из прямоугольных улиц: Орловская (ныне Ленина), дорегулярной планировки именовалась «Киевской дорогой», Брянская (в 40-50-е гг. XX в. им. Сталина), Большая Мещанская (ныне Луначарского), Смоленская (Урицкого), Покровская (Советская), Архангельская (Володарского). Полева (III Интернационала), Ильинская, 2-ая Полевая (Дзержинского), Тимоновская (Свердлова), Тюремная (ген. Петрова), Поповская (Воровского). Севская, Малая Мещанская (Фрунзе), Садовая, Жучинская (Куйбышева). Монастырская (ген. Юрина), Безымянная (Карла Либкнехта), Косогорная (Розы Люксенбург), Мевская (Фокина).
Улицы Орловская, Смоленская, Брянская, Севская - назывались от смыкавшихся с ними большаков, которые вели к одноименным городам.

Косогорная улица спускалась к реке Десна, Монастырская - от монастыря, находившегося здесь в прошлом.
Центральную часть составляли магистрали города: Смоленская, Орловская и Брянская улицы, на которых были размещены каменные здания, застраивавшиеся во второй половине XIX и в начале XX веков, придававшие городу индивидуальность.
Наиболее интересные дома были по улице Орловской - это здание почтовой конторы, гимназии, женской приходской школы, уездного училища, нескольких магазинов, особняков и промышленных зданий. На бывшей улице Смоленской располагались здания казначейства, дом краснодеревщика Сухобокова, торговые ряды, купеческие дома и конторы. На улице Брянской художественный интерес представляют купеческие дома, здания бывшей земской управы. Каменная застройка Трубчевска в своей массе невысокая - 1-2 этажа. В наши дни вышеописанная картина несколько утрачена, в связи с исчезновением старых зданий и возведением современных зданий, что отрицательно изменило исторический сложившийся облик города.