Знатоки путей и дорог пользовались большим уважением в обществе. Один из древний городов Руси – Трубеч (Трубчевск), расположенный на крутом берегу Десны - приток Днепра. Связан он был сухопутными дорогами и водными путями с ближними и дальними городами Древней Руси.
Рядом с Трубечем путь шёл по городам: Сагутьев, Рогов на Десне, Новгород Северский, Короп, Оболонь, Сосница, Хоробор, Блиставит, Берязый, Чернигов, Моровийск, Городец, Остярский и Киев. По Судости: Гремич, Радог, Синин Мост, Посудичи, Баклань, Рогов на Судости, Вольжин, Городец, Воробин, Ормино. Вверх по Десне Трубеч был связан с городами: Орельск, Вручий, Добрыничи, Свинск, Дебрянск, Овстуг, Вециж. Через реки Навлю, Левну, Снежеть и Волву с обл. вятичей.
Поднимаясь к истокам Десны достигали Рославля и Ельин, а через Устромский волок – Смоленка и Дорогобужа. Но еще больше имели значения сухопутные дороги, которыми Трубеч был связан во всех направлениях со многими городами.
Через Курские ворота, по Курскому спуску на юг от Трубеча шла одна из древнейших дорог на Десну, на Росьставицу (ныне Бородёнка), Старый Погост (ныне Ст. Погоща), Добрыни, Княгинино, Севск, Болваново, Полянское, Курск. Эта дорога до конца XVII века называлась Трубчевско – Курской дорогой, а после Старым Погостенским или Погощанским шляхом, Севским большаком. До наших дней сохранилась нижняя треть курского спуска на склоне Шиховой горы. Сюда же сходил второй Полковой или Мостовой спуск. Улица Мостовая издавна являлась конным спуском из Стрелецкой Слободы города и в том числе с Полковой горы. В урочище Мыльничиха оба спуски соединялись в одну Курскую дорогу. Этим путём в апреле 1185 года Трубчевский полк во главе с князем Всеволодом Святославичем.
Вторая древнейшая Старая Киевская дорога шла из Трубчевского посада, через Киевские ворота на юго-запад через Стрелецкую слободу спускаясь на открытое, широкое понижение княжного телятника (ныне Телец) превращаясь в одну из главнейших дорог не только Чернигова Северской земли, но и Киевской Руси. Связывала Киев с областями вятичей через Трубеч. На ней лежали «городы Северские»: Городец, Остерский, Моровийск, Чернигов, Березый, Хоробор, Сосница, Обловь, Новгород-Северский, Рогов, Гремяч и Трубеч. Эта дорога одна из древнейших расходящиеся от Трубеча.
Третья дорога, являвшаяся одной из крупнейших Старых Смоленских дорог, начинаясь у Смоленских ворот посада северо-запада от Трубеча шла на Войборово, Семяч (Семячки), Семынрь (Семцы), Сетолов, Вольжин, Городец, Воробин, Овстуг, Вщиж, Голубею, Рославль, Стодомище, Броджа, Росисожский, Смоленск, Доробуж.
На северо-восток от Трубеча направлялась четвёртая древнейшая и крупнейшая дорога на Городец, Усох, Радутин, Дольск, У Княжой Луки (ныне Острая Лука), дорога разделялась на две дороги. Левая - правым берегом Десны шла через Орельск, Рябчевск, Яковск, Вручий, Добрыничи, Свирск в город Дебрянск. Правая дорога шла из Карачева и Меченеска (ныне Мценск) за Десну на Крапивну, Борщува, Соколово и Ружсное на землю вятичей.
Карта дорог и путей, идущих от Трубчевска во все стороны, даёт эффективную звездообразную фигуру сходную с метеорологической «Розой ветров» и путей древнего Трубчевска.
«Роза ветров» точно указала бы место нахождения Трубеча, чего не имеет ни одно поселение в округе вокруг Трубчевска.
Материал собрала и подготовила В.Н. Ильина