В Трубчевском районе жертвами Холокоста стали местные евреи, дети из детского дома для умственно отсталых, пациенты психиатрической больницы и многие другие.
По переписи 1939 года в Трубчевском районе проживало 186 евреев, из них в городе 137 человек. 9 октября части германского вермахта вошли в город Трубчевск. Вскоре был расстрелян гражданин Симон, будто бы за кражу саней. Старый бедный еврей стал первой жертвой оккупационных властей в городе. Через несколько дней расстреляли 14 советских граждан, заподозренных в связях с партизанами. После схватили двадцать человек детей, женщин и стариков, сказали, что их как евреев выселяют. 20 ноября 1941 года в районе машино-тракторной станции, в полукилометре от города, 12 семей евреев в крытой машине вывезли в район усадьбы машино-тракторной станции. По приказу немецкого военного коменданта Трубчевска полковника фон Виннинга и гражданского коменданта оберст-лейтенанта К. немецкие расстреляли жертв, после облили тела жидкостью и уехали.
По приказу того же фон Виннинга в январе месяце 1942 года в психбольнице умертвили голодом и холодом около 200 душевно-больных, а 33 больных заканчивающих лечение расстреляли. В январе 1942 года умерло от голода 18 детей из детского дома для умственно отсталых детей. На территории детского дома в феврале 1942 года расстреляли 24 человек малышей, затем расстреляли 21 ребенка постарше.
За годы оккупации на территории Трубчевского района было убито, замучено мирных граждан не менее 751 человека.
Благодаря рассекречиванию и публикации архивных документов, сегодня они становятся доступны широкому кругу исследователей и читателей. Особого внимания заслуживает проект Федерального архивного агентства «Преступления нацистов и их пособников против мирного населения СССР в годы Великой Отечественной войны 1941-1945 гг.».