Его основание датируется 3-й четвертью X века. На территории района сохранились важные для истории археологические, архитектурные памятники истории. Предметы материальной культуры, представляющие историческую ценность, обрели свое место в музее провинциального города.

В конце XVIII века во все уезды, в т.ч. и в Трубчевский поступило царское предписание: «О составлении кратких известий о городах и народах там живущих». Требовалось ответить на вопросы: есть ли в уездах древние остатки городищ, селищ, курганов; что знают о них люди; какие наречия, обычаи у народа; сколько мужского и женского полу и у каких рек и озер они живут; в какую сторону текут реки и идут обозы с товарами, какие есть науки и художества, и т.д.

В середине XIX века стали появляться в некоторых уездных городах центральной полосы России краеведческие музеи. Их организовывало местное земство.

 Первое упоминание о попытках создания музея относится к 1888 г. по данным Орловского государственного архива (ГАОО Ф 586 Д № 5125).

Трубчевский  музей  был основан Георгием Михайловичем Поршняковым –  помощником земского начальства (члена управы), ученым. Г.М.Поршняков окончил с отличием Петербургскую лесную академию.

С его именем связаны первые археологические изыскания в уезде. По его мнению, с 1875 года  следует вести начало историко-археологического научного изучения древности трубчевского уезда. В это время состоялось личное знакомство Георгия Михайловича с известным русским ученым Дмитрием Яковлевичем Самоквасовым. Впоследствии их знакомства превратилось в деловое научное сотрудничество.

Исторические сведения о древностях города Трубчевска и его уезда Г. М. Поршняков записал в особые общие тетради, озаглавлены им как «Трубчевские тетради», также  была создана «Карта памятников старины Трубчевского уезда». Им были собраны археологические, палеонтологические находки, произведения народного творчества, которые в последующем стали экспонатами уездного музея.

С 1886 года Георгий Михайлович начал собирать у себя дома, в Трубчевске, коллекции историко-археологических предметов, древних книг и экспонатов природы местного края. Когда эта коллекция разрослась и хранить ее дома стало неудобно, Поршняков передал ее Трубчевской уездной Земской Управе, как дар городу.

Являясь человеком  просвященным,  Георгий Михайлович  развернул в Трубчевске широкую научно-просветительскую деятельность. Он организовывал бесплатные общедоступные лекции по истории и археологии Трубчевского края; агитировал за  сбор, охрану и доставку в музей предметов народного творчества, книг древнего происхождения, предметов старины, экспонатов геологии и живой природы. Круг тематики лекций Поршнякова был широк.  В своих лекциях он касался вопросов русской истории, истории Трубчевского края, древней русской литературы, фольклора. 

В 1919-1921 гг. Поршняков хлопочет об открытии в Трубчевске  краеведческого музея.

Музей обосновался в особняке в центре города на главной Орловской улице. Городской отдел народного образования назначает Г. М. Поршнякова первым заведующим музея.  Этот дом  построил еще в 1905 г. житель Трубчевска Миклуха. Дом сдавался внаем под квартиру. Миклуха, которому в 1913 году было уже за 80, воспитывал внука Серафима – сына дочери, вышедшей замуж за техника Хомченко. В школьные годы Серафим помогал основателю музея Поршнякову создавать в музее отдел природы. В дальнейшем Серафим работал сначала на Трубчевской метеостанции, а затем фенологом в Сибирском филиале АН СССР и опубликовал ряд научных работ…(инженер-путеец  Миклуха передал здание в дар городу добровольно)

Приятель Поршнякова ученый лесовод Партанский  помог изготовить для музея чучела животных и птиц. Затем экспозиция природы была пополнена чучелами, сделанными руками местного жителя Ивана Николаевича Зайцева – страстного охотника, большого любителя и знатока природы.

В результате гонений на дореволюционную интеллигенцию Поршняков в 30-м году был отстранен от работы в музее. Во избежание более серьезных осложнений Поршняков покидает город.

В 1930 – 1932 гг. музей возглавлял Павел Николаевич Гоголев. По свидетельству археолога К.М.Поликарповича музей этого периода, имел огромный объем материала, особенно керамики неолита и раннего железного века.

В 1935 г. в музей вдохнул жизнь Всеволод Протасьевич Левенок. Музей был отремонтирован, заново создана экспозиция. Консультации по созданию экспозиции давали известные археологи того времени М.В.Воеводский, К.М.Поликарпович, Е.А.Калитина.

Левенок В.П. родился в 1906 г.  в Трубчевске Орловской губернии в семье учителя, выходца из крестьян Стародубского уезда Черниговской губернии Левенка Протасия Пантелеевича. В 1924 г. окончил Трубчевскую школу девятилетку II ступени. В 1929 г – промышленный техникум в г.Воронеже и 3 курса музыкального техникума. С 1928 г по 30-е годы работал в Воронежском областном музее, с 1930 по 1934 гг. учителем рисования и черчения в Анненской школе – коммуне и Агропедтехникуме. С 1 июня 1935 г. и по 1 октября 1941 г. – зав. Трубчевским краеведческим музеем. В военное время музей не был эвакуирован, и значительная часть экспонатов была утрачена.

В этот период Левенок участвовал в археологических раскопках, учился заочно в Ленинградском Политпросветинституте на музейно- краеведческом факультете. С 1959 г. В.П.Левенок возглавил Верхне – Донской археологический отряд ЛО ИИМКА АН СССР и Липецкого областного краеведческого музея. На материалах верхнедонских неолитических стоянок им подготовлена кандидатская диссертация, которую он защитил в Ленинграде в 1970 году. Последние годы провел в Ленинграде. Скончался в 1985 г. Похоронен на Пискаревском кладбище.

В 1936 г. В.П.Левенок пригласил на работу В.А.Падина научным сотрудником.  

Вся послевоенная история Трубчевского краеведческого музея неразрывно связана с деятельностью В.А.Падина, который с 1945 г. по 1987 г. был бессменным его директором.

Для посетителей музей был открыт 19 мая 1946 г. 

Василий Андреевич Падин родился в уездном городе Трубчевске 8 марта 1909 года. После войны он заново начал собирать и пополнять коллекции музея. С 1949 по 1987 гг. Василий Андреевич участвовал в археологических экспедициях Института Археологии Академии Наук СССР. Руководил ими крупный ученый - профессор М.В.Воеводский. Падин реализовал раскопками 23 Открытых листа, выданные Институтом Археологии АН СССР. Также параллельно Падин занимался изучением историей славян Подесенья. В этом неоценимую помощь оказывал ему  член корреспондент СССР Петр Николаевич Третьяков. Василий Андреевич раскопал 2 неолитические стоянки, 9 курганов эпохи бронзы, 3 городища раннего железного века, 6 поселений и могильник I тыс. н.э., 245 курганов Древней Руси и посад Древнего Трубчевска (археологический комплекс Кветунь). Все это вклад в археологию Подесенья. В археологической работе помощь ему оказывали Г.А.Анискович, Б.И.Нефедов и др. Василием Андреевичем было опубликовано 35 научных работ, вышло почти 200 научно – популярных статей в региональных и районных газетах, 2 издания пережила книга «Трубчевск», написанная им. Итогами усилий В.А.Падина и опиравшегося на его выводы академика Б.А.Рыбакова было установлена дата основания г.Трубчевска. Таким образом, в 1975 г. город отметил свое тысячелетие.

В 1987 г. В.А.Падин передал полномочия директора музея заслуженному учителю РСФСР, историку Николаю Георгиевичу Тихонову. До последних дней своей жизни он оставался почетным директором музея.

Свыше 10 лет Николай Георгиевич Тихонов возглавлял Трубчевский краеведческий музей, который являлся филиалом Брянского Государственного объединенный музея с 80-х годов. С 1988 г. музей получил статус самостоятельного учреждения культуры, по-прежнему оставался самым крупным музеем Брянщины. Здесь, как и раньше проводилась большая научная работа, пополнялись коллекции, изуч  ались архивные источники.

5 июля 1994 г. в день 50-летия образования Брянской области был открыт по инициативе Н.Г.Тихонова Трубчевский планетарий, единственный в России в районном центре. С этого момента данное учреждение стало именоваться Трубчевский музей и планетарий. Для открытия планетария К.А.Парцевским, директором Московского планетария, трубчанином, было закуплено в Германии цейсовское оборудование.

 Н.Г.Тихоновым была опубликована книга «Славные витязи Трубчевска», посвященная биографии видным гос. деятелям, воеводам, дипломатам, и другим заслуженным личностям, известным России из рода Трубецких.

Во второй половине 90-х годов произошла еще одна смена директора. Им стал Леонид Иванович Лагошный.

Новые перемены в руководстве музея произошли в январе 2003 года. Возглавила музей и планетарий Татьяна Александровна Обыденнова. В прошлом преподаватель истории Трубчевского педагогического колледжа. С этого момента начинается изменение экспозиционных залов музея. Создан выставочный зал, обновлен зал этнографии, природы, зал, отражающий историю храмового зодчества  и архитектурных памятников истории Трубчевского района.