С 8 апреля по 24 октября 2008 года состоялся первый космический полёт Олега Кононенко в качестве бортинженера корабля «Союз ТМА-12» и 17-й основной экспедиции МКС вместе с Сергеем Волковым и Ли Со Ен. Продолжительность первого полета составила: 198 суток 16 часов 20 минут. Во время полета совершил два выхода в открытый космос, продолжительностью 12 часов 12 минут. За мужество и героизм при исполнении обязанностей космонавт получил звание Героя Россия.
С 21 декабря 2011 по 1 июля 2012 года Олег Кононенко совершил свой второй космический полёт на космическом корабле «Союз-ТМА-03М» совместно с астронавтами Соединенных Штатов Америки и Нидерландов. В полете являлся командиром космического корабля. Занимался устранением технических проблем, перемещением экспериментального оборудования, обследованием обшивки корабля, физико-химическими опытами в условиях космоса, проводил тренировки экипажа на случай возникновения внештатных ситуаций. Выполнил один выход в открытый космос. Во время полёта находил время для съемок достопримечательностей Земли с космических высот, что превратилось в хобби. Его фотографии ночного Санкт-Петербурга, Крымского моста, агрофермы в Техасе и пустынь Африки неоднократно украшали официальный аккаунт «Роскосмоса» в социальной сети. Продолжительность второго полета составила: 192 суток 18 часов 58 минут.
Всего на счету Кононенко четыре космических полета, и в третьем из них он участвовал уже как командир корабля. Последняя экспедиция Олега Дмитриевича завершилась в июне 2019 года. Тогда его 6-часовой выход в открытый космос на пару с Сергеем Прокопьевым и Алексеем Овчининым «Роскосмос» транслировал онлайн, и все желающие могли увидеть, с какими опасностями и трудностями связана эта работа. Олег Дмитриевич провел за пределами Земли 736 суток, что составляет рекорд по пребыванию на борту МКС.
По материалам интернет-ресурсов.